Síntesis de indoles en la química orgánica

Cesar R. Solorio Alvarado, Velayudham Ramadoss, Pradip D. Nahide, Ángel J. Alonso-Castro, Juan R. Zapata-Morales, Marco A. Ramírez-Morales, Alan J. Ruiz Padilla, Martha A. Deveze-Álvarez

Resumen


El indol, contenido desde estructuras simples como el triptófano hasta compuestos más complejos el Celogentin C, han inspirado a muchos químicos orgánicos sintéticos. El interés en desarrollar nuevas metodologías hacia una síntesis eficiente de este núcleo ha sido tema de investigación por muchos años. En esta revisión se presentan algunos los métodos clásicos y modernos para la síntesis del heterociclo.

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Referencias


 Batcho, A. D.; Leimgruber, W. Org. Synth. 1985, 63, 214–220.

 Bischler, A. Ber. 1892, 25, 2860. b) Bischler, A.; Ber. 1893, 26, 1336.

 Cossy, J.; Anxionnat, B.; Gómez-Pardo, D.; Ricci, G.; Rossen, K. Org. Lett. 2013, 15, 3876-3879.

 Feng, Y.; Cheng, G. Angew, Chem. Int Ed. 2010, 49, 958-961.

 Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241-2245. b) Fischer, E., Hess, O. Ber. 1884, 17.  Fra. L.; Milian, A., Souto, J. A.; Muniz, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7349-7353.  Gassman, P. G.; Van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, Jr., B. W. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5495-5508.

 Katritzky A. R., Rees, C. W., Eds. Pergamon Oxford, U.K., 1984, 4, 313.

 Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690. b) Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 111-124.

 Lv, X.; Wang, X.; Gao, J.; Shao, Y.; Zhu, J.; Mao, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 9000-9008.

 Madelung, W. Ber. 1912, 45, 1128-1134.  Nenitzescu, C.D.; Bull. Soc. Chim. Romania, 1929, 11, 37–43.

 Newhouse, T.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7247-7249.

 Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6360-6361.

 Ritcher, J. M.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394-15395.

 Yanada, R.; Okamoto, N.; Takeda, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 7615-7625.


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