¿Estamos en el Camino Correcto de Imitar a la Naturaleza?
Resumen
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Durante años, la síntesis de arquitecturas moleculares quirales ha sido un área de estudio que ha atraído gran atención debido a las consecuencias que estas provocan en los organismos vivos. En el presente trabajo, se describen algunos aspectos operacionales de la organocatálisis, una de las ramas de la catálisis asimétrica que ha sido de gran interés durante los últimos años y la cual ha generado un sinnúmero de publicaciones desde su re-descubrimiento a principios de siglo. Particularmente, en esta contribución se hace énfasis en la aminocatálisis, una de las áreas más representativas dentro de la organocatálisis.
Palabras clave: Quiralidad, Catálisis Asimétrica, Organocatálisis, Aminocatálisis.
Abstract
For years, the synthesis of chiral molecular architectures has been an area of study that has attracted attention because of the consequences they cause in living organisms. In this work, we describe some operational aspects of organocatalysis, one of the branches of asymmetric catalysis that has been of great interest in recent years and which has generated countless publications since its rediscovery at the beginning of the century. Particularly in this contribution, emphasis is placed on aminocatalysis, one of the most representative areas within the organocatalysis.
Keywords: Chirality, Asymmetric Catalysis, Organocatalysis, Aminocatalysis.
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Referencias
Anastas, P. T., Warner, J. C. (1998). Green Chemistry Theory and Practice. Oxford University Press, Oxford.
Berkessel, A., Groger, H., (2005). Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis. Weinheim, Wiley-VCH.
Jia, Z. J., Zhou, Q., .Zhou, Q., Chen, P. Q., Chen, Y. C. (2011). Exo-Selective Asymmetric Diels–Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis. Angewandte Chemie International Edition, 50, 8638-8641.
Cruz Cruz, D., Peña Cabrera, E., Solorio Alvarado, C. R., Vázquez Guevara, M. A. (2015). Asimetría Sintética: Una Aproximación a los Procesos Naturales. Naturaleza y Tecnología, 7, 24-34.
Dalko, P. I., (2007). Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures. Weinheim, Wiley-VCH.
Hajos, Z. G., Parrish, D. R. (1974). Asymmetric synthesis of bicyclic intermediates of natural product chemistry. Journal of Organic Chemistry, 39, 1615-1621.
Hayashi, Y., Okumara, D., Umemiya, S., Uchimaru, T. (2012). Organocatalytic 1,4-Addition Reaction of α,β-γ,δ-Diunsaturated Aldehydes versus 1,6-Addition Reaction. ChemCatChem, 4, 959-962.
Lear, M. J., Hayashi, Y. (2013). Remote 1,6-Stereocontrol by Iminium-mediated Organocatalytic Events. ChemCatChem, 5, 3499-3501.
Bertelsen, S., Marigo, M., Brandes, S., Dinér, P., Jørgensen, K. A. (2006). Dienamine Catalysis: Organocatalytic Asymmetric γ-Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes. Journal of the American Chemical Society, 128, 12973-12980.
Jia, Z. J., Jiang, H., Li J. L., Gschwend, B., Li, Q. Z., Yin, X., Grouleff, J., Chen, Y. C., Jørgensen, K. A. (2011). Trienamines in Asymmetric Organocatalysis: Diels−Alder and Tandem Reactions. Journal of the American Chemical Society 2011, 113, 5053-5061.
Albrecht, Ł., Cruz-Acosta, F., Fraile, A., Albrecht, A. , Christensen, J., Jørgensen, K. A. (2012). Enantioselective H-Bond-Directing Approach for Trienamine-mediated Reactions in Asymmetric Synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 51, 9088-9092.
Jiang, H., Albrecht, Ł., Jørgensen, K. A. (2013). Aminocatalytic remote functionalization strategies. Chemical Science, 4, 2287-2300.
Dell´Amico, L., Albrecht, Ł., Naicker, T., Poulsen, P. H., Jørgensen, K. A. (2013). Beyond Classical Reactivity Patterns: Shifting from 1,4- to 1,6-
Additions in Regio- and Enantioselective Organocatalyzed Vinylogous Reactions of Olefinic Lactones with Enals and 2,4-Dienals. Journal of the American Chemical Society, 135, 8063-8070.
Halskov, K. S., Naicker, T., Jensen, M. E., Jørgensen, K. A. (2013). Organocatalytic asymmetric remote aziridination of 2,4-dienals. Chemical Communications, 49, 6382-6384.
Albrecht, Ł., Jiang, H., Jørgensen, K. A. (2014). Hydrogen-Bonding in Aminocatalysis: From Proline and Beyond. Chemistry: A European Journal, 20, 358-368.
List, B., Lerner, R. A., Barbas, C. F. (2000). Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions. Journal of the American Chemical Society, 122, 2395-2396.
Seayad J., List, B. (2005). Asymmetric organocatalysis. Organic & Biomolecular Chemistry, 3, 719-724.
Mukherjee, S., Yang, J. W., Hoffmann, S., List, B. (2007). Asymmetric enamine catalysis, Chemical Reviews, 107, 5471-5569.
MacMillan, D. W. C. (2008). The Advent and Development of Organocatalysis. Nature, 455, 304-308.
Liu, Y., Nappi, M., Arceo, E., Vera, S., Melchiorre, P. (2011). Asymmetric Catalysis of Diels–Alder Reactions with in Situ Generated Heterocyclic ortho-Quinodimethanes. Journal of the American Chemical Society, 133, 15212-15218.
Arceo, E., Melchiorre, P. (2012). Direct Catalytic Asymmetric Doubly Vinylogous Michael Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams to Dienones. Angewandte Chemie International Edition, 51, 5290-5292.
Tian, X., Liu, Y., Melchiorre, P. (2012). Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation. Angewandte Chemie International Edition, 51, 6439-6442.
Tian, X., Melchiorre, P. (2013). Control of Remote Stereochemistry in the Synthesis of Spirocyclic Oxindoles: Vinylogous Organocascade Catalysis. Angewandte Chemie International Edition, 52, 5360-5363.
Erkkilä, A., Majander, I., Pihko, P. M. (2007). Iminium Catalysis. Chemical Reviews, 107, 5416-5470.
Trost, B. M. (1991). The atom economy - a search for synthetic efficiency. Science, 254, 1471-1477.
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